Josh Grossman jest Dyrektorem Artystycznym stowarzyszenia Toronto Downtown Jazz, które od 2010 roku organizuje coroczny festiwal jazzowy TD Toronto Jazz Festival. Od czasu wstąpienia do stowarzyszenia, Josh starał się ożywić jego aktywność, rozszerzyć działalność edukacyjną oraz pozasezonową, nawiązać nowe kontakty z lokalną społecznością jazzową i zachęcić do promowania artystów wyznaczających w muzyce jazzowej nowe, porywające kierunki.
W 1999 roku ukończył studia na Uniwersytecie w Toronto w zakresie muzyki jazzowej. Jest trębaczem i występował ze znanymi big bandami kierowanymi przez Phila Nimmonsa, Paula Reada, Rona Colliera czy Paula Ashwella. Koncertuje z zespołem Chris Hunt Tentet od czasu jego powstania w 2002 roku. Jest też jednym z założycieli, Dyrektorem Artystycznym i dyrygentem Toronto Jazz Orchestra (TJO) – 18-osobowej grupy, gromadzącej jedne z największych nowych talentów sceny jazzowej w Toronto. Zespół działa już od 18 lat, nagrał trzy albumy, występował z takimi sławami jak Phil Nimmons, Ingrid Jensen, Christine Jensen, Emilie-Claire Barlow, Seamus Blake, Geoffrey Keezer, Toronto Mass Choir czy Kurt Elling. Grali też koncerty w muzycznym hołdzie takim zespołom jak Radiohead i muzykom jak Thad Jones, Stan Kenton czy Duke Ellington.
Przez cztery lata Josh odpowiadał za wydarzenia muzyczne w Glenn Gould School Królewskiego Konserwatorium Muzycznego w Toronto, gdzie organizował doroczne koncerty muzyki orkiestrowej i kameralnej oraz ponad 100 kursów mistrzowskich, w które zaangażowani byli najlepsi muzycy na świecie. Następnie zarządzał organizacją non-profit High Park Choirs of Toronto, a od 2007 roku jest managerem Continuum Contemporary Music, jednego z najlepszych współczesnych zespołów kameralnych w Kanadzie.
Doświadczeniem, które najlepiej przygotowało Josha do jego obecnej roli Dyrektora Artystycznego stowarzyszenia Toronto Downtown Jazz, było pełnienie funkcji Dyrektora Artystycznego Markham Jazz Festival od 2006 do 2009 roku. Josh jest też obecnie współprzewodniczącym Komisji ds. Muzyki w Radzie Sztuki w Toronto oraz członkiem zarządu tej Rady.
(luty 2016)